Colquicina

Colquicina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	399,168188 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Colchicum robustum, Colchicum kesselringii, Colchicum kurdicum, Colchicum manissadjianii, Colchicum soboliferum, Sandersonia aurantiaca, Alstroemeria aurea, Calochortus venustus, Camptorrhiza strumosa, Colchicum arenarium, Còlquic, Colchicum bornmuelleri, Colchicum kotschyi, Colchicum laetum, Colchicum luteum, Colchicum neapolitanum, Colchicum ritchii, Colchicum turcicum, Gagea lutea, Ginkgo biloba, Gloriosa superba, Iphigenia oliveri, Iphigenia indica, Iphigenia pallida, Colchicum montanum, Colchicum raddeanum, Wurmbea deserticola, Wurmbea dioica, Wurmbea inframediana, Wurmbea tenella, Colchicum crocifolium, Colchicum bivonae, Schelhammera multiflora, Colchicum szovitsii, Merendera sobolifera, Colchicum schimperi, llúpol, Strychnos spinosa, Colchicum speciosum, Colchicum trigynum, Bulbocodium vernum, Penicillium i Colchicum bulbocodium
Rol	tubulin modulators (en) , antigout agent (en) , tòxic per al desenvolupament, tòxic per a la reproducció masculina, antimitòtic i fitohormona
Estructura química
Fórmula química	C₂₂H₂₅NO₆
SMILES canònic	Model 2D CC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
SMILES isomèric	CC(=O)N[C@H]1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
PKa	12,36 (a 20 °C)
Solubilitat	42 g/kg (aigua, 20 °C) valor desconegut (etanol, valor desconegut)
Punt de fusió	156 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
amargor

La colquicina és un fàrmac antimitòtic que atura o inhibeix la divisió cel·lular en metafase o en anafase. És un compost que evita el repartiment de les cromàtides d'un cromosoma durant la mitosi, provocant la poliploïdia de la cèl·lula filial, ja que encara que no hi hagi separació, sí que hi ha duplicació del material genètic. El seu efecte és degut a la seva acció sobre les proteïnes citoesquelètiques del fus mitòtic.

Deriva de plantes del gènere Colchicum, especialment de l'espècie anomenada còlquic (Colchicum autumnale),^[1] molt abundant a l'antiga colònia grega de Còlquida.^[2] Està documentat el seu ús des de temps de Dioscòrides, qui la va descriure àmpliament a l'obra De Materia Medica.^[3]

Utilitzada durant molts anys com la pedra angular del tractament de la gota, fins a l'aparició dels antiinflamatoris no esteroïdals (AINE), té cert protagonisme en la terapèutica actual com a immunomodulador i antifibròtic en diverses malalties autoimmunes (com esclerodèrmia, colangitis biliar primària, fibrosi pulmonar, etc.) i altres malalties com amiloïdosi, dermatitis herpetiforme, pericarditis i pseudogota. Dins de les seves propietats en el tractament de la gota inclou la disminució del flux de leucòcits, inhibidor de la fagocitosi dels artritis per microcristalls/microcristalls d'urat o frenada de la producció de àcid làctic, mantenint un pH local normal. L'acidesa afavoreix la precipitació dels vidres que és el primer signe de la crisi de gota.^[4]